Skypeで自分の声が相手に聞こえない時、以下の原因が考えられます。

■マイクが正しく接続できていない、オフになっている

 
→正しい位置に接続されていますか?
また、マイクの機能がオフになっていないか、確認しましょう。
PCによっては、ボタンでミュートの設定にできるものがあります。
合わせてこちらもご確認ください。

■Skypeが最新版にアップデートされていない

→最新版をご利用ではない場合、一度アップデートをすることで改善される例がございます。

上記の確認が完了しましたら、以下をご確認ください。

■利用するマイクの設定が異なっている

→PC内部に導入されているマイクと、外部接続のマイクの二つがある場合、
どちらを利用するか、Skypeにて設定をする必要があります。
 
メニュー「通話」>「オーディオ設定」のマイクの欄をクリックし、選択肢が他にもあるようであれば、現在の設定とは異なるものに設定をしてみます。

そのあと、発声をしたときに、下のゲージが反応して動くようであれば、マイクは正常に動作しています。
※もし、ゲージが反応しないようであれば、一度元の設定に戻しましょう。

そのほか、詳細についてはこちらのページをご確認ください。

▼Skype(スカイプ)サポートページ

 https://support.skype.com/ja/faq/FA897/
 https://support.skype.com/ja/faq/FA12097/

 
マイクの設定に問題がない場合は、相手のPCやSkype設定、ヘッドセットに問題がある場合もございます。合わせてご確認いただきますようよろしくお願い致します。